Ce vei înțelege
- Verifici condiția pentru izomerie geometrică.
- Atribui E sau Z într-un exemplu simplu.
Înainte să începi: Legătura dublă și formule structurale.
Mai întâi verifici existența izomeriei
O legătură dublă carbon–carbon nu se rotește liber ca o legătură simplă. Pentru a avea două configurații geometrice distincte în cazul unei alchene simple, fiecare carbon al dublei legături trebuie să aibă doi substituenți diferiți. Dacă un capăt are doi hidrogeni identici, condiția nu este îndeplinită.
De aceea, but-2-ena poate avea două configurații, pe când prop-1-ena nu primește descriptor E sau Z. Nu numărăm doar atomii de carbon ai moleculei; inspectăm separat cele două capete ale dublei legături.
Priorități stabilite local
Regulile Cahn–Ingold–Prelog compară substituenții legați de același carbon. Atomul direct atașat cu număr atomic mai mare are prioritate. Dacă primii atomi sunt identici, comparăm atomii următori până la primul punct de diferență. Nu alegem automat grupa cu mai mulți atomi sau cu masa totală mai mare.
După stabilirea priorității la fiecare capăt, privim cele două grupe prioritare. Dacă sunt de aceeași parte a dublei legături, configurația este Z. Dacă sunt de părți opuse, este E. Rotirea întregii foi nu schimbă relația dintre ele.
Exemplu simplu, urmat de o capcană
La but-2-enă, fiecare carbon al dublei legături are o grupă metil și un hidrogen. Carbonul metilului are număr atomic mai mare decât hidrogenul, deci metilul are prioritate. Cele două grupe metil de aceeași parte dau Z; de părți opuse dau E.
Acum imaginează un capăt cu clor și metil, iar celălalt cu hidrogen și metil. La primul capăt are prioritate clorul; la al doilea, metilul. Urmărim aceste două grupe, nu obligatoriu cele două grupe metil. Aici o asociere mecanică între „metili de aceeași parte” și Z ar putea produce răspunsul greșit.
Ce nu se schimbă în comparație
Izomerii E și Z au aceeași conectivitate și aceeași formulă moleculară. Se modifică aranjarea spațială. Ei pot avea proprietăți fizice diferite, însă descriptorul nu precizează singur punctul de fierbere sau reactivitatea.
Cis/trans este comod în unele cazuri simple, dar nu se aplică fără ambiguitate oricărei alchene substituite. Sistemul E/Z oferă o procedură mai generală. Pentru structuri complexe sunt necesare regulile CIP complete, inclusiv tratarea izotopilor și a legăturilor multiple.
Întrebări frecvente
Are etena izomeri E și Z?
Nu. Fiecare carbon al dublei legături are doi hidrogeni identici. Nu putem selecta doi substituenți diferiți la fiecare capăt.
E înseamnă întotdeauna trans?
Pentru unele exemple simple, descrierile coincid. Nu sunt sinonime universale, deoarece E/Z urmărește prioritățile CIP.
Schimbarea orientării desenului schimbă configurația?
Nu dacă rotești întregul desen fără să schimbi legăturile și pozițiile relative. Configurația descrie molecula, nu poziția paginii.
Continuă explorarea
Găsește alte explicații de chimie în biblioteca de învățare și în articolele publicate.
