Ce vei înțelege
- Recunoști grupa amidică.
- Explici reducerea disponibilității perechii de electroni.
Înainte să începi: Grupa carbonil, amine și structuri Lewis.
Vecinătatea schimbă comportamentul
Într-o amidă, azotul este legat direct de carbonul unei grupe carbonil. Această vecinătate diferențiază amidele de aminele în care azotul nu este conectat astfel la carbonil. Nu este suficient să găsim litera N într-o formulă pentru a anticipa aceleași proprietăți bazice.
Perechea neparticipantă a azotului poate contribui la delocalizarea electronică în gruparea amidică. Descrierea prin rezonanță folosește mai multe formule limită pentru aceeași structură reală. Molecula nu sare între desene ca între două recipiente și nu este un amestec al formelor desenate.
Consecințe structurale
Legătura carbon–azot a amidei capătă caracter parțial de legătură dublă. Rotația în jurul ei este restrânsă comparativ cu o legătură simplă obișnuită, iar gruparea amidică tinde spre o organizare plană. Aceste trăsături sunt importante pentru geometria legăturilor peptidice din proteine.
Perechea electronică a azotului este mai puțin disponibilă pentru legarea unui proton decât într-o amină alifatică comparabilă. Prin urmare, amidele sunt baze mult mai slabe. Explicația nu este că azotul „și-a pierdut” perechea; distribuția electronică a întregii grupări este diferită.
Compară două structuri
Etanamina, CH₃CH₂NH₂, este o amină. Etanamida, CH₃CONH₂, este o amidă. În prima, azotul este legat de un carbon saturat; în a doua, direct de carbonil. Într-un exercițiu calitativ, anticipăm că etanamina acceptă mai ușor un proton la azot.
Nu este corect să comparăm numai numărul atomilor de hidrogen legați de azot, deoarece ambele formule au NH₂. Diferența decisivă din acest exemplu este vecinătatea carbonilului și delocalizarea asociată. Pentru valori cantitative ale basicității, trebuie precizate solventul și temperatura.
Reacții și limite
Amidele pot fi hidrolizate, dar în general nu reacționează cu apa la fel de repede ca derivații acilici foarte reactivi. Condițiile acide, bazice ori cataliza enzimatică pot schimba viteza. Stabilitatea relativă a unei legături nu înseamnă indestructibilitate.
O formulă de rezonanță cu sarcini separate este un instrument de descriere. Nu dovedește existența permanentă a unor ioni liberi în moleculă. Sarcinile formale și sarcinile efective sunt concepte diferite, care nu trebuie înlocuite una cu cealaltă.
Întrebări frecvente
Orice moleculă cu carbonil și azot este amidă?
Nu. Azotul trebuie să fie legat direct de carbonul carbonilic. Dacă între ele există alt atom de carbon, simpla prezență a ambelor grupe nu este suficientă.
O amidă trebuie să conțină o legătură N–H?
Nu. Există amide N-substituite fără hidrogen pe azot. Gruparea definitorie rămâne conexiunea dintre carbonil și azot.
Legătura peptidică este un caz de amidă?
Da. Ea are caracter amidic. Geometria și delocalizarea acestei grupări ajută la explicarea restricțiilor structurale ale lanțului peptidic.
Continuă explorarea
Găsește alte explicații de chimie în biblioteca de învățare și în articolele publicate.
